Hrad Kuklov patrně založil biskup Jetřich Mindenský okolo roku 1357. Po jeho smrti připadl hrad do vlastnictví krále. V době spiknutí české šlechty proti Václavu IV. byl královský hrad Kuklov dobyt a pobořen roku 1395 Jindřichem III. z Rožmberka. Po urovnání sporů věnoval Václav IV. hrad Jindřichovi III. z Rožmberka, ten ale již jeho obnovu neprovedl.
V blízkosti zřícenin hradu Kuklova byl v roce 1495 založen klášter poustevníků řádu svatého Františka z Pauly. Řeholníky povolal do Kuklova Petr IV. z Rožmberka se svým bratrem Oldřichem. Pauláni zahájili výstavbu kláštera, dokončit se jim jej však nepodařilo. Pravděpodobně okolo roku 1530 opustili nedokončený klášter a ten od té doby postupně zchátral. V blízkosti nedostavěného kláštera poté založili Rožmberkové pivovar a hospodářský dvůr. Dílo zkázy bylo završeno za třicetileté války, kdy byl opuštěný kuklovský klášter i hospodářský dvůr pobořen švédskými vojsky.