Poprvé se o vsi, jejíž tehdejší název zněl Rudná Borová, dozvídáme z písemné zmínky z roku 1289. Jméno Borová dostala nepochybně podle typických borových lesů, Rudná pak pocházelo od rudy, železná ruda se zde totiž těžila a zpracovávala do konce 16. století.
V roce 1744 získala Borová od Marie Terezie trhové právo, které trvalo až do poloviny 20. století.
Zdejším nejslavnějším rodákem je bezpochyby Karel Havlíček Borovský, který se tu narodil v roce 1821. Najdete zde jeho rodný dům s muzeem. Na náměstí pak uvidíte i sochu zdejšího nejslavnějšího rodáka, po němž se obec jmenuje od roku 1949.
Není bez zajímavosti, že se v Havlíčkově Borové roce 1966 natáčel film Karla Kachyni Noc nevěsty.
V současnosti žije v této slavné obci asi 980 obyvatel.