Za nejstarší historií dnešního Havlíčkova brodu se musíme ohlédnout do doby, kdy zde stávala hornická osada u brodu přes řeku Sázavu. Podle svého zakladatele Smila z Lichtenburka, o němž vypráví nejstarší zmínky kolem roku 1234, se osada jmenovala Smilův Brod. Nejstarší zmínka o městě pak pochází z listiny z roku 1256.
Připomeňme si některá důležitá data z historie města:
V roce 1274 byla osada povýšena na město, na konci 13. století pak bylo město obestavěno hradbami. Od roku 1308 se nazývalo Německý Brod.
V roce 1422 zde hledal útočiště král Zikmund se svým vojskem. Husité vedeni Janem Žižkou Brod dobyly a císařské vojsko porazily. Jednalo se o jedno z posledních vítězství Žižky. Touto událostí definitivně skončila zdejší těžba stříbra.
V roce 1637 byl Brod povýšen na královské město.
Není bez zajímavosti, že zde v letech 1871 - 1874 působil na gymnáziu Vilém Kurz, vědec, spisovatel a politik, který byl jedním ze zakladatelů Klubu českých turistů a také jedním z iniciátorů stavby Petřínské rozhledny.
V roce 1945 bylo město přejmenováno na Havlíčkův Brod podle rodáka z nedaleké Borové Karla Havlíčka Borovského.
V současnosti žije ve městě, jehož historické jádro je městskou památkovou zónou, asi 23 tisíc obyvatel.