Dějiny hradu začínají v první polovině 13. století kdy český král Přemysl Otakar I. budoval na problémových místech hranic strážní hrady. Na zemské stezce přímo proti staršímu hradu rakouských pánů ze Zöbingenu, byl založen královský hrad Landštejn. Střežil zemskou stezku a část hranice mezi českými zeměmi a Rakouskem.
Ve 2. polovině 13. století získali hrad Vítkovci. Jejich větev se znakem stříbrné růže na červeném poli přijala podle hradu přídomek a jako páni z Landštejna se brzy stali jedním z nejmocnějších rodů v království.
Za vlády Viléma z Landštejna patřila tomuto rodu kromě Landštejna i Třeboň, Lomnice, Nové Hrady, Hluboká, Bystřice, Trhové Sviny, Lutová a Borovany. Vilém z Landštejna se však dostal do sporu s králem Janem Lucemburským, který proti němu vytáhl s vojskem. Za pomoci svého strýce Petra z Rožmberka se Vilém ubránil a nakonec se roku 1318 oba s králem smířili a stali se jeho věrnými služebníky s nemalými výsadami. Král Karel IV. v roce 1351 jmenoval Viléma dokonce pražským purkrabím. V roce 1356 ale Vilém zemřel po smrtelném zranění při souboji s Jindřichem z Hradce kvůli sporu o směr zemské stezky procházející pod Landštejnem. jeho smrtí skončilo nejslavnější období pánů z Landštejna.
Roku 1381 postoupil král Václav IV. Landštejn Konrádovi Krajířovi z Krajku.
Rod Krajířů se zapsal do strohého středověkého hradu tím, že sem přinesl renesanční životní styl s prostorným třípatrovým palácem s horkovzdušným topením, novou přístupovou cestou a modernějším opevněním s baštami. Krajířovská éra na Landštejně končí roku 1579.
Poté hrad začal rychle střídat majitele, přestal být trvale obydlen a stal se jen střediskem hospodářské správy.
Roku 1771 uhodil do velké věže blesk a požár hrad silně poškodil. Začal rychle chátrat, stal se zdrojem stavebního materiálu a poté romantickou zříceninou, ke které byly pořádány českých turistů. V roce 1972 začala rozsáhlá rekonstrukce, která uvedla hrad do nynějšího stavu, a v roce 1990 byl zpřístupněn veřejnosti.